Πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της ΕΠΟ και... δια χειρός Σάκη Τσιώλη h κλήρωση από την οποία προέκυψαν τα ζευγάρια της πέμπτης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος.
Στην κληρωτίδα μπήκαν συνολικά 24 ομάδες, εκ των οποίων οι 10 από τη Super League, ενώ οι αναμετρήσεις και σε αυτή τη φάση θα είναι νοκ άουτ, με τα παιχνίδια να προγραμματίζονται για το τριήμερο 18-19-20/10. Αναλυτικά τα ζευγάρια:
ΑΕΚ-ΠΑΣ Γιάννινα
Καλαμάτα-Παναιτωλικός
Καλλιθέα-Βέροια
ΑΟΑΝ-Νικητής (Αλμυρός-Πανθρακικός)
Πανσερραϊκός-Παναχαϊκή
Κηφισιά-ΟΦΗ
Αστέρας Τρίπολης-Ατρόμητος
Αλμωπός Αριδαίας-Λαμία
Ιωνικός Ιωνίας-Απόλλων Παραλιμνίου
ΝΠΣ Βόλος-Ιωνικός
ΑΕΛ-Λεβαδειακός
Πανελευσινιακός-Απόλλων Πόντου