Ο πρώτος αγώνας για τις διοργανωσεις της ΕΠΣ Κυκλάδων είχε ιστορικό χαρακτήρα, καθώς ΑΕ Πάρυ και ΑΣ Σαντορίνης 2020 έδωσαν τον πρώτο τους επίσημο αγώνα για την πρώτη φάση του Κυπέλλου Κυκλάδων.
Η ομάδα της Σαντορίνης, ειχε την υπεροχή σε όλη τη διάρκεια του αγώνα, έχοντας απέναντι της έναν πολύ δυνατό αντιπαλο, που κατάφερε να μικρύνει αρκετά την απόσταση της μίας κατηγορίας που χωρίζει τις δύο ομάδες.
Στο αγωνιστικό σκέλος, η Σαντορίνη 2020 πίεσε πολύ την ΑΕ Πάρου στα 90 λεπτά της κανονικής διάρκειας, αλλά κάτι η αστοχία, κάτι η καλοντυμένη αμυντικά ομάδα της Πάρου στέρησαν από τους Σαντορινιούς ένα τέρμα. Τελικά, η πρόκριση για την ομάδα του Νίκου Παντέλη ήρθε από το πόδι του Αλέξη Περογαμβράκη, ο οποίος στο 3ο λεπτό της παράτασης σκόραρε το πρώτο του τέρμα με την ομάδα και το μοναδικό της αναμέτρησης.
Οι καλύτερες φάσεις του αγώνα:
5' Σουτ άουτ από τον Γιουκούδη
6' Σουτ άουτ από τον Μάρκο τον Φύτρο
11' Σουτ του Φύτρου, μπλόκαρε ο Νίκας
19' Παράλληλη μπαλιά από τον Κουρέλα, ο Γιουκούδης δεν μπόρεσε να σκοράρει
44' Ο Νίκας έδειξε με τα πόδια πριν οι παίκτες της Σαντορίνης γίνουν επικίνδυνοι.
- --
46' Ο Γουκούδης πιάνει την κεφαλιά, αλλά η μπάλα πέρασε λίγο άουτ
60' Ο Ντινιωτάκης από θέση τετ α τετ δεν μπόρεσε να νικήσει τον Νίκα
70' Ο Αριανούτσος με όμορφο μακρινό σουτ σημάδεψε το οριζόντιο δοκάρι του Ανδριόλα
Παράταση
0-1 93΄Μετά από φάση διαρκείας ο Περογαμβρακης με κοντινό πλασέ άνοιξε το σκορ του αγώνα
94' Καλοεκτελεσμένο φάουλ του Μπουντόπουο πέρασε λίγο άουτ
117' Ο Ντινιωτάκης από πολύ κοντά δεν μπόρεσε να σκοράρει με την μπάλα να βρίσκει στα σώματα των αμυντικών.
120' Σουτ του Ντινιωτάκη, λίγο άουτ.
Διαιτητης: Γιάννης Κουζούμης | Βοηθοί: Μάριος Βακόνδιος, Βαγγέλης Ρούσσος
ΑΕ Πάρου (Σμυρνής): Νίκας, Ρούσσος Γ., Παπαδόπουλος, Καμπάσης (λ.τ. 43' Κοτσιοβός), Χίσκα, Εσάι, Παντελαίος (84' Μπαμπαλιού), Γιουρτζίδης, Αριανούτσος, Ραμπαβίλας (66' Κρητικός).
Σαντορίνη 2020 (Παντέλης): Ανδριόλας, Κωστόπουλος (46΄Ερρίκος), Κουρέλας (91΄Λογοθέτης), Μπιρμπίλι, Λαμπρόπουλος, Ιβανίδης, Περογαμβράκης 100' Καραμποΐκης), Σιμιτσής, Γιουκούδης, Φύτρος (59' Μπουντόπουλος), Νικλιτσιώτης (46΄Ντινιωτάκης).